52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-hydroxypropionic acid

(S) -isoserine 15a (21 g, 0.20 mol) tetrahydrofuran (100 mL) میں تحلیل کیا گیا تھا اور 10 فیصد آبی سوڈیم ہائیڈرو آکسائیڈ محلول (100 mL)، Di-tert-butyl dicarbonate (50 mL، 0.22 mol) تھا۔ ڈراپ وائز شامل کیا گیا۔ رد عمل کمرے کے درجہ حرارت پر 9 گھنٹے تک کیا گیا۔ پانی کے مرحلے کو 4 mol/L ہائیڈروکلورک ایسڈ کے ساتھ pH 2 میں ایڈجسٹ کیا گیا، اور dichloromethane/methanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3) کے ساتھ نکالا گیا۔ ) اور اینہائیڈروس سوڈیم سلفیٹ کے اوپر خشک کریں۔ سکشن کے ذریعے فلٹر کریں، کم دباؤ میں توجہ مرکوز کریں، ٹائٹل کمپاؤنڈ 15b بے رنگ تیل کے طور پر حاصل کیا گیا تھا (35 گرام، پیداوار: 85 فیصد)۔
ڈائی آکسین میں S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) کے ہلچل مچانے والے محلول میں: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0° C پر N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) شامل کیا گیا، اس کے بعد BoC2O (11.28 ملی لیٹر، 0.049 مول) اور رد عمل کو کمرے کے درجہ حرارت پر بتدریج گرم کرنے کے ساتھ راتوں رات ہلچل مچا دی گئی۔اس کے بعد گلائسین (1.0 جی، 0.013 مول) شامل کیا گیا اور رد عمل کو 20 منٹ تک ہلایا گیا۔رد عمل کو O0C پر ٹھنڈا کیا گیا اور aq بیٹھ گیا۔NaHCO3 (75 mL) شامل کیا گیا۔پانی کی تہہ کو ایتھائل ایسیٹیٹ (2 x 60 mL) سے دھویا گیا اور پھر NaHSO4 کے ساتھ pH 1 میں تیزابیت کی گئی۔اس محلول کو پھر ایتھائل ایسیٹیٹ (3 x 70 ملی لیٹر) کے ساتھ نکالا گیا اور ان مشترکہ نامیاتی تہوں کو Na2SO4 پر خشک کیا گیا، فلٹر کیا گیا اور مطلوبہ N-Boc-3-ammo-2(S)-hydroxy-propanoic ایسڈ دینے کے لیے خشک ہونے پر مرکوز کیا گیا۔ (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 فیصد پیداوار): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45۔
N-Boc-3-amino-2(S)-hydroxy-propionic ایسڈ؛ڈائی آکسین میں S-isoserine (4.0 g, 0.038 mol) کے ہلچل مچانے والے محلول میں: H2O (100 mL, 1:1 v/v) 0° C پر N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol) شامل کیا گیا، اس کے بعد BoC2O (11.28 ملی لیٹر، 0.049 مول) اور رد عمل کو کمرے کے درجہ حرارت پر بتدریج گرم کرنے کے ساتھ راتوں رات ہلچل مچا دی گئی۔اس کے بعد گلائسین (1.0 جی، 0.013 مول) شامل کیا گیا اور رد عمل کو 20 منٹ تک ہلایا گیا۔رد عمل کو 0 ° C پر ٹھنڈا کیا گیا اور aq پر بیٹھ گیا۔NaHCO3 (75 mL) شامل کیا گیا۔پانی کی تہہ کو ایتھائل ایسیٹیٹ (2 x 60 mL) سے دھویا گیا اور پھر NaHSO4 کے ساتھ pH 1 میں تیزابیت کی گئی۔اس محلول کو پھر ایتھائل ایسیٹیٹ (3 x 70 ملی لیٹر) کے ساتھ نکالا گیا اور ان مشترکہ نامیاتی تہوں کو Na2SO4 پر خشک کیا گیا، فلٹر کیا گیا اور مطلوبہ N-Boc-3-amino-2(5)-hydroxy-propanoic acid دینے کے لیے خشک ہونے پر مرکوز کیا گیا۔ (6.30 g, 0.031 mmol, 81.5 فیصد پیداوار): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m) , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45۔